Алифатни срещу ароматни амини
Най-добрата и най-значима разлика между алифатните и ароматните амини е структурната разлика между двете съединения. Алифатните амини са аминните съединения, в които азотът е свързан само с алкилови групи, а ароматните амини са аминовите съединения, в които азотът е свързан с поне една от арилните групи. Тази структурна разлика води до всички други разлики в техните свойства като реактивност, киселинност и стабилност.
Какво представляват алифатните амини?
В алифатните амини азотът се свързва директно само с алкилови групи и водородни атоми. Броят на алкиловите групи варира от една до три. В зависимост от броя на прикрепените алкилови групи те се наричат „първични амини“(само една алкилова група -1 о), „вторични амини“(две алкилови групи - 2 о) и „третични амини“(три алкилови групи - 3 о).
Всички алифатни амини са слаби основи като амоняк, но те са малко по-силни основи от амоняка. Всички те имат почти еднаква основна якост на Pkb = 3-4. Основността се увеличава, тъй като водородните групи в азотния атом се заменят с алкилови групи. Третичните амини са по-основни от първичните и вторичните амини.
Когато азотът е един от атомите в пръстена, те се наричат хетероциклични амини. Пиперидин и пиролидин са два примера за алифатни хетероциклични амини.
Пиролидин
Какво представляват ароматните амини?
В ароматните амини азотът е директно прикрепен към поне един бензенов пръстен. В зависимост от броя на групите, прикрепени към азотния атом, те се категоризират като „първични“, „вторични“и „третични“амини. „Арил амини“е другото име на ароматните амини. Подобно на алифатните амини, първичните и вторичните ароматни амини могат да образуват междумолекулни водородни връзки. Следователно точките на кипене на първичните и вторичните амини са относително по-високи от третичните амини.
Има хетероциклични ароматни амини; пиролът и пиридинът са два примера за тях.
Пиридин
Каква е разликата между алифатни и ароматни амини?
• Структура:
• Алкил амините не съдържат бензолни пръстени, които са директно свързани с азотен атом.
• Но в ароматните амини има поне един бензенов пръстен, директно свързан с азотния атом.
• Алифатните амини могат да имат ароматни пръстени, стига азотът да е директно свързан с въглероден атом.
• Основност:
• Алифатните амини са по-силни основи от ароматните амини. Това се дължи основно на стабилността на катиона, който се образува след йонизацията. С други думи, алкил амониевите йони са по-стабилни от арил амониевите йони. Тъй като алкиловите групи са освобождаващи електрони групи и следователно частично делокализират положителния заряд на азотния атом.
• Алифатните хетероциклични амини също са по-силни основи от ароматните хетероциклични амини.
• Примери
• Примери за алифатни хетероциклични амини са пиперидин и пиролидин.
• Примери за хетероциклични ароматни амини са пиролът и пиридинът.
С любезното съдействие: Пиролидин и Пиридин чрез Wikicommons (Public Domain)
