Карбоксилна киселина срещу алкохол
Карбоксилните киселини и алкохолите са органични молекули с полярни функционални групи. И двамата имат способността да създават водородни връзки, които влияят върху техните физични свойства като точки на кипене.
Карбоксилова киселина
Карбоксилните киселини са органичните съединения с функционална група -СООН. Тази група е известна като карбоксилна група. Карбоксилната киселина има обща формула, както следва.
В най-простия тип карбоксилна киселина R групата е равна на H. Тази карбонова киселина е известна като мравчена киселина. Освен това R групата може да бъде права въглеродна верига, разклонена верига, ароматна група и др. Оцетна киселина, хексанова киселина и бензоена киселина са някои от примерите за карбоксилни киселини. В номенклатурата на IUPAC карбоксилните киселини се именуват чрез отпадане на крайното - e от името на алкана, съответстващо на най-дългата верига в киселината, и чрез добавяне на –оена киселина. Винаги на карбоксилния въглерод е определен номер 1. Карбоксилните киселини са полярни молекули. Поради групата -OH, те могат да образуват силни водородни връзки помежду си и с вода. В резултат на това карбоксилните киселини имат високи точки на кипене. Освен това карбоксилните киселини с по-ниско молекулно тегло лесно се разтварят във вода. С увеличаване на дължината на въглеродната верига обачеразтворимостта намалява. Карбоксилните киселини имат киселинност, варираща от рКа 4-5. Тъй като са киселинни, те реагират лесно с NaOH и NaHCO3 разтвора за образуване на разтворими натриеви соли. Карбоксилните киселини като оцетната киселина са слаби киселини и съществуват в равновесие с конюгираната основа във водна среда. Ако обаче карбоксилните киселини имат групи за изтегляне на електрони като Cl, F, те са киселинни от незаместената киселина.
Алкохол
Характерното за алкохолното семейство е наличието на –OH функционална група (хидроксилна група). Обикновено тази група –OH е прикрепена към sp 3хибридизиран въглерод. Най-простият член на семейството е метиловият алкохол, който е известен още като метанол. Алкохолите могат да бъдат класифицирани в три групи като първични, вторични и третични. Тази класификация се основава на степента на заместване на въглерода, към която хидроксилната група е пряко свързана. Ако въглеродът има само един друг въглерод, свързан с него, се казва, че въглеродът е първичен въглерод, а алкохолът е основен алкохол. Ако въглеродът с хидроксилната група е прикрепен към два други въглерода, това е вторичен алкохол и т.н. Алкохолите се наричат с наставка –ol съгласно номенклатурата на IUPAC. Първо, трябва да бъде избрана най-дългата непрекъсната въглеродна верига, към която директно е свързана хидроксилната група. След това името на съответния алкан се променя чрез отпадане на крайното e и добавяне на суфикса ol.
Алкохолите имат по-висока точка на кипене от съответните въглеводороди или етери. Причината за това е наличието на междумолекулно взаимодействие между алкохолните молекули чрез водородна връзка. Ако R групата е малка, алкохолите се смесват с вода, но тъй като R групата става все по-голяма, тя има тенденция да бъде хидрофобна. Алкохолите са полярни. СВ връзката и OH връзките допринасят за полярността на молекулата. Поляризацията на ОН връзката прави водорода частично положителен и обяснява киселинността на алкохолите. Алкохолите са слаби киселини и киселинността е близка до тази на водата. –ОН е лоша напускаща група, защото ОН - е силна база.
Каква е разликата между карбоксилна киселина и алкохол?
• Функционалната група на карбоксилната киселина е -СООН, а в алкохола е -ОН.
• Когато и двете групи са в една молекула, приоритет се дава на карбоксилната киселина в номенклатурата.
• Карбоксилните киселини имат по-висока киселинност в сравнение със съответните алкохоли.
• Карбоксилната група и –OH групата дават характерни пикове в IR и NMR спектрите.
