Разлика между електрофилно и нуклеофилно заместване

2024 Автор: Mildred Bawerman | [email protected]. Последно модифициран: 2023-12-16 08:37

Ключова разлика - Електрофилна срещу нуклеофилна субституция

Реакциите на електрофилно и нуклеофилно заместване са два вида реакции на заместване в химията. Както електрофилното заместване, така и реакциите на нуклеофилно заместване включват разкъсване на съществуваща връзка и образуване на нова връзка, заместваща предишната връзка; това обаче става чрез два различни механизма. В реакциите на електрофилно заместване електрофил (положителен йон или частично положителен край на полярната молекула) атакува електрофилния център на молекулата, докато при реакцията на нуклеофилно заместване нуклеофил (богати на електрони молекулярни видове) атакува нуклеофилния център на молекулата до премахнете напускащата група. Това е ключовата разлика между електрофилното и нуклеофилното заместване.

Какво е електрофично заместване?

Те са общ тип химическа реакция, при която функционална група в съединение се измества от електрофил. Обикновено водородните атоми действат като електрофили в много химични реакции. Тези реакции могат да бъдат разделени на две групи; реакции на електрофилно ароматно заместване и електрофилни реакции на алифатно заместване. Реакциите на електрофилно ароматно заместване протичат в ароматни съединения и се използват за въвеждане на функционални групи върху бензолни пръстени. Това е много важен метод за синтезиране на нови химични съединения.

Електрофилно ароматно заместване

Какво представлява нуклеофилната субституция?

Реакциите на нуклеофилно заместване са първичен клас реакции, при които богат на електрони нуклеофил селективно атакува положително или частично положително заредения атом или група атоми, за да образува връзка чрез изместване на свързаната група или атом. Прикрепената преди това група, която напуска молекулата, се нарича „напускаща група“, а положителният или частично положителен атом се нарича електрофил. Цялата молекулна единица, включително електрофилът и напускащата група, се наричат „субстрат“.

Обща химическа формула:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nu-Nucleophile LG-Leaving group

Нуклеофилно заместване на ацил

Каква е разликата между електрофилно и нуклеофилно заместване?

Механизъм на електрофилно и нуклеофилно заместване

Електрофично заместване: Повечето от реакциите на електрофилно заместване протичат в бензеновия пръстен в присъствието на електрофил (положителен йон). Механизмът може да съдържа няколко стъпки. Пример е даден по-долу.

Електрофили:

Хидрониев йон H ₃ O ⁺ (от Бронстед киселини)

Бор трифлуорид BF ₃

Алуминиев хлорид AlCl ₃

Халогенни молекули F ₂, Cl ₂, Br ₂, I ₂

Нуклеофилно заместване: Включва реакцията между донора на електронна двойка (нуклеофила) и акцептора на електронна двойка (електрофила). Електрофилът трябва да има напускаща група, за да се осъществи реакцията.

Реакционният механизъм протича по два начина: SN ² реакции и SN ¹ реакции. При SN ² реакции отстраняването на напускащата група и обратната атака от нуклеофила се случват едновременно. При SN ¹ реакции първо се образува равнинен карбениев йон, който след това реагира с нуклеофила. Нуклеофилът има свободата да атакува от двете страни и тази реакция е свързана с рацемизация.

Примери за електрофилно заместване и нуклеофилно заместване

Електрофична замяна:

Реакциите на заместване в бензолния пръстен са примери за електрофилни реакции на заместване.

Нитрирането на бензола

Нуклеофилно заместване:

Хидролизата на алкилбромид е пример за нуклеофилно заместване.

R-Br, при основни условия, където атакуващият нуклеофил е OH ^- и напускащата група е Br ^-.

R-Br + OH ^- → R-OH + Br ^-

Определения:

Рецемизация: рацемизацията е на оптично активно вещество в оптично неактивна смес от равни количества от дясната и лево въртящата се форма.