Ключова разлика - SN1 срещу SN2 реакции
Реакциите SN1 и SN2 са нуклеофилни реакции на заместване и най-често се срещат в органичната химия. Двата символа SN1 и SN2 се отнасят до два реакционни механизма. Символът SN означава „нуклеофилно заместване“. Въпреки че и SN1, и SN2 са в една и съща категория, те имат много разлики, включително реакционния механизъм, нуклеофилите и разтворителите, участвали в реакцията, и факторите, влияещи върху стъпката за определяне на скоростта. Ключовата разлика между SN1 и SN2 реакциите е, че SN 1 реакциите имат няколко стъпки, докато SN 2 реакциите имат само една стъпка.
Какво представляват SN1 реакциите?
В SN1 реакции 1 показва, че стъпката за определяне на скоростта е немолекулярна. По този начин реакцията има зависимост от първи ред от електрофил и нулева зависимост от нуклеофил. Като междинно съединение в тази реакция се образува карбокатион и този тип реакции обикновено се срещат във вторични и третични алкохоли. Реакциите SN1 имат три стъпки.
-
Образуване на карбокатиона чрез отстраняване на напускащата група.
Разлика между SN1 и SN2 реакции-1 -
Реакцията между карбокатиона и нуклеофила (нуклеофилна атака).
Разлика между SN1 и SN2 реакции-2 -
Това се случва само когато нуклеофилът е неутрално съединение (разтворител).
Разлика между SN1 и SN2 реакции-3
Какво представляват SN2 реакциите?
При SN2 реакции една връзка се прекъсва и една връзка се образува едновременно. С други думи, това включва изместване на напускащата група от нуклеофил. Тази реакция се случва много добре при метил и първичен алкил халогениди, докато много бавна при третични алкил халогениди, тъй като атаката отзад е блокирана от обемисти групи.
Общият механизъм за SN2 реакции може да бъде описан както следва.
Каква е разликата между SN1 и SN2 реакции?
Характеристики на SN1 и SN2 реакции:
Механизъм:
SN1 реакции: SN 1 реакциите имат няколко стъпки; започва с отстраняването на напускащата група, което води до карбокатион и след това атака от нуклеофила.
SN2 реакции: SN 2 реакциите са едноетапни реакции, при които в стъпката за определяне на скоростта участват както нуклеофил, така и субстрат. Следователно концентрацията на субстрата и тази на нуклеофила ще повлияе на стъпката за определяне на скоростта.
Бариери на реакцията:
SN1 реакции: Първият етап от SN1 реакциите е премахването на напускащата група, за да се получи карбокатион. Скоростта на реакцията е пропорционална на стабилността на карбокатиона. Следователно образуването на карбокатион е най-голямата бариера в SN1 реакциите. Стабилността на карбокатиона се увеличава с броя на заместителите и резонанса. Третичните карбокатиони са най-стабилни, а първичните карбокатиони са най-малко стабилни (третични> вторични> първични).
Реакции на SN2: Стеричното препятствие е бариерата в реакциите на SN 2, тъй като преминава през обратна атака. Това се случва само ако празни орбитали са достъпни. Когато към напускащата група са прикрепени повече групи, това забавя реакцията. Така че най-бързата реакция възниква при образуването на първични карбокатиони, докато най-бавната е при третичните карбокатиони (първично-бързи> вторични> третични-най-бавни).
Нуклеофил:
SN1 реакции: SN 1 реакции изискват слаби нуклеофили; те са неутрални разтворители като CH 3 OH, Н 2 О и CH 3 CH 2 OH.
SN2 реакции: SN 2 реакции изискват силни нуклеофили. С други думи, те са отрицателно заредени нуклеофили като Asch 3 О -, CN -, RS -, N 3 - и HO -.
Разтворител:
SN1 реакции: SN1 реакциите се предпочитат от полярни проточни разтворители. Примери за това са вода, алкохоли и карбоксилни киселини. Те могат да действат и като нуклеофили за реакцията.
SN2 реакции: SN2 реакциите протичат добре в полярни апротонни разтворители като ацетон, DMSO и ацетонитрил.
Определения:
Нуклеофил: химичен вид, който дарява електронна двойка на електрофил, за да образува химическа връзка във връзка с реакция.
Електрофил: реагент, привлечен от електрони, те са положително заредени или неутрални видове с вакантни орбитали, които са привлечени от богат на електрони център.
