Разлика между SN1 и SN2 реакции

2024 Автор: Mildred Bawerman | [email protected]. Последно модифициран: 2023-12-16 08:37

Ключова разлика - SN1 срещу SN2 реакции

Реакциите SN1 и SN2 са нуклеофилни реакции на заместване и най-често се срещат в органичната химия. Двата символа SN1 и SN2 се отнасят до два реакционни механизма. Символът SN означава „нуклеофилно заместване“. Въпреки че и SN1, и SN2 са в една и съща категория, те имат много разлики, включително реакционния механизъм, нуклеофилите и разтворителите, участвали в реакцията, и факторите, влияещи върху стъпката за определяне на скоростта. Ключовата разлика между SN1 и SN2 реакциите е, че SN ₁ реакциите имат няколко стъпки, докато SN ₂ реакциите имат само една стъпка.

Какво представляват SN1 реакциите?

В SN1 реакции 1 показва, че стъпката за определяне на скоростта е немолекулярна. По този начин реакцията има зависимост от първи ред от електрофил и нулева зависимост от нуклеофил. Като междинно съединение в тази реакция се образува карбокатион и този тип реакции обикновено се срещат във вторични и третични алкохоли. Реакциите SN1 имат три стъпки.

1. Образуване на карбокатиона чрез отстраняване на напускащата група.

   

2. Реакцията между карбокатиона и нуклеофила (нуклеофилна атака).

   

3. Това се случва само когато нуклеофилът е неутрално съединение (разтворител).

   

Какво представляват SN2 реакциите?

При SN2 реакции една връзка се прекъсва и една връзка се образува едновременно. С други думи, това включва изместване на напускащата група от нуклеофил. Тази реакция се случва много добре при метил и първичен алкил халогениди, докато много бавна при третични алкил халогениди, тъй като атаката отзад е блокирана от обемисти групи.

Общият механизъм за SN2 реакции може да бъде описан както следва.

Каква е разликата между SN1 и SN2 реакции?

Характеристики на SN1 и SN2 реакции:

Механизъм:

SN1 реакции: SN ₁ реакциите имат няколко стъпки; започва с отстраняването на напускащата група, което води до карбокатион и след това атака от нуклеофила.

SN2 реакции: SN ₂ реакциите са едноетапни реакции, при които в стъпката за определяне на скоростта участват както нуклеофил, така и субстрат. Следователно концентрацията на субстрата и тази на нуклеофила ще повлияе на стъпката за определяне на скоростта.

Бариери на реакцията:

SN1 реакции: Първият етап от SN1 реакциите е премахването на напускащата група, за да се получи карбокатион. Скоростта на реакцията е пропорционална на стабилността на карбокатиона. Следователно образуването на карбокатион е най-голямата бариера в SN1 реакциите. Стабилността на карбокатиона се увеличава с броя на заместителите и резонанса. Третичните карбокатиони са най-стабилни, а първичните карбокатиони са най-малко стабилни (третични> вторични> първични).

Реакции на SN2: Стеричното препятствие е бариерата в реакциите на SN _2, тъй като преминава през обратна атака. Това се случва само ако празни орбитали са достъпни. Когато към напускащата група са прикрепени повече групи, това забавя реакцията. Така че най-бързата реакция възниква при образуването на първични карбокатиони, докато най-бавната е при третичните карбокатиони (първично-бързи> вторични> третични-най-бавни).

Нуклеофил:

SN1 реакции: SN ₁ реакции изискват слаби нуклеофили; те са неутрални разтворители като CH ₃ OH, Н ₂ О и CH ₃ CH ₂ OH.

SN2 реакции: SN ₂ реакции изискват силни нуклеофили. С други думи, те са отрицателно заредени нуклеофили като Asch ₃ О ^-, CN ^-, RS ^-, N ₃ ^- и HO ^-.

Разтворител:

SN1 реакции: SN1 реакциите се предпочитат от полярни проточни разтворители. Примери за това са вода, алкохоли и карбоксилни киселини. Те могат да действат и като нуклеофили за реакцията.

SN2 реакции: SN2 реакциите протичат добре в полярни апротонни разтворители като ацетон, DMSO и ацетонитрил.

Определения:

Нуклеофил: химичен вид, който дарява електронна двойка на електрофил, за да образува химическа връзка във връзка с реакция.

Електрофил: реагент, привлечен от електрони, те са положително заредени или неутрални видове с вакантни орбитали, които са привлечени от богат на електрони център.