Ключова разлика - Стереоспецифични срещу Стереоселективни реакции
Ключовата разлика между стереоспецифичните и стереоселективните реакции е, че при стереоспецифичните реакции различни стереоспецифични реагенти дават различен стереоизомер на продукта при идеални условия (продуктът е специфичен за стереоизомера на реагента), докато при стереоселективните реакции един реагент може да даде различни видове стереоизомери.
Стереохимията е частта от химията, която се занимава с триизмерните структури на молекулите. Стереохимичните реакции се класифицират в две групи като стереоспецифични и стереоселективни, въз основа на стереохимията на продукта. Тези продукти се наричат стереоизомери.
СЪДЪРЖАНИЕ
1. Общ преглед и ключова разлика
2. Какво представляват стереоспецифичните реакции
3. Какво представляват стереоселективните реакции
4. Успоредно сравнение - Стереоспецифични срещу стереоселективни реакции в таблична форма
5. Резюме
Какво представляват стереоспецифичните реакции?
При стереоспецифична реакция всеки стереоизомерен реагент произвежда различен стереоизомерен продукт или различен набор от стереоизомерни продукти. Всички стереоспецифични реакции по същество са стереоселективни, но стереоселективните реакции със сигурност не са стереоспецифични. Примерите за стереоспецифични реакции включват транс-добавяне на бром към (E) - и (Z) алкени, електроциклични реакции като неподвижни затваряния на пръстена, хелетропно синтезиране на синглетни карбени към алкени и сигматропното пренареждане на Клайзен на цис- и транс- изомери на (4S) -винилоксипент-2-енес.
Фигура 1: Стереоспецифичност Електроциклично отваряне на пръстена
Във всички тези реакции стереоизомерните субстрати се превръщат в стереоизомерни продукти. Не е задължително реакцията да бъде 100% стереоспецифична. Ако в реакцията се получи смес от два различни стереоизомера в съотношение 80:20, тогава реакцията се нарича 80% стереоспецифична.
Какво представляват стереоселективните реакции?
При стереоселективните реакции един реагент дава два или повече стероизомерни продукта и един продукт е по-забележим от другия продукт или продукти. Стереоселективните реакции могат да бъдат описани като умерено стереоселективни, силно стереоселективни или напълно стереоселективни въз основа на степента на предпочитание към определен стереоизомер.
Фигура 02: DA стереоселективност
Стереоселективни реакции протичат по време на добавянето на мравчена киселина към норборнен, диастереоселективно редуциране на 4-терт-бутилциклохексанон с литиев алуминиев хидрид и енантиоселективно алкилиране на бензалдехид с органоцинк реагенти в присъствието на (1R, 2S) -N, N-дибутринореп катализаторът.
Каква е разликата между стереоспецифичните и стереоселективните реакции?
Стереоспецифични срещу стереоселективни реакции |
|
| Всеки стереоизомерен реагент произвежда различен стереоизомерен продукт или различен набор от стереоизомерни продукти. | Един реагент дава два или повече стероизомерни продукта, а един продукт е по-забележим от другия продукт или продукти. |
| Връзка | |
| Всички стереоспецифични реакции са по същество стереоселективни. | Всички стереоселективни реакции по същество не са стереоспецифични. |
| Примери | |
| транс-добавяне на бром към (E) - и (Z) алкени, електроциклични реакции като нарушаващи се затваряния на пръстена, хелетропно син-добавяне на синглетни карбени към алкени и сигматропното пренареждане на Claisen на цис- и транзизомерите на (4S) -винилоксипент-2-енес | диастереоселективно редуциране на 4-терт-бутилциклохексанон с литиев алуминиев хидрид и енантиоселективно алкилиране на бензалдехид с органоцинкови реагенти в присъствието на (1R, 2S) -N, N-дибутилнорефедрин като катализатор |
Резюме - Стереоспецифични срещу стереоселективни реакции
Условията за стереоселективни и стереоспецифични реакции се определят чрез наблюдение на 3D структурата на стереоизомерите в стереохимичните реакции. При стереоспецифични реакции всеки стереоизомерен реагент произвежда различен стереоизомерен продукт, докато при стереоселективните реакции един реагент може да произведе два или повече различни стереоизомерни продукта. Това е разликата между стереоспецифичните и стереоселективните реакции.
