Фенил срещу Бензил
И фенил, и бензил са получени от бензен и често се бъркат от студенти по химия. Фенил е молекула въглеводород с формула С 6 Н 5, като бензил е С 6 Н 5 СН 2; допълнително CH 2 група, прикрепена към бензеновия пръстен.
Фенил
Фенилът е въглеводородна молекула с формула C 6 H 5. Получава се от бензен, следователно има подобни свойства като бензола. Това обаче се различава от бензола поради липса на водороден атом в един въглерод. Така че молекулното тегло на фенила е 77 g mol -1. Фенил се съкращава като Ph. Обикновено фенил е прикрепен към друга фенилна група, атом или молекула (тази част е известна като заместител, R група, както е на фигурата). Въглеродните атоми на фенила са sp2 хибридизирани като в бензен. Всички въглероди могат да образуват три сигма връзки. Две от сигма връзките се образуват с два съседни въглерода, така че да се получи пръстенна структура. Другата сигма връзка се образува с водороден атом. Въпреки това, в един въглерод, в пръстена, третата сигма връзка се образува с друг атом или молекула, а не с водороден атом. Електроните в p орбитали се припокриват помежду си, образувайки делокализирания електронен облак. Следователно фенилът има сходни дължини на СС връзка между всички въглероди, независимо от това, че има редуващи се единични и двойни връзки. Дължината на тази CC връзка е около 1,4 Å. Пръстенът е плосък и има ъгъл 120 ° между връзките около въглерод. Поради заместителната група на фенила, полярността и другите химични или физични свойства се променят. Ако заместителят дари електрони на делокализирания електронен облак на пръстена, те са известни като електронодоносни групи (напр. -OCH3, NH 2). Ако заместителят привлича електрони от електронния облак, той е известен като заместител, който изтегля електрон. (Например, -NO 2, -СООН). Фениловите групи са стабилни поради своята ароматност, така че не се подлагат лесно на окисляване или редукции. Освен това те са хидрофобни и неполярни.
Бензил
Формулата на бензила е C 6 H 5 CH 2. Това също е производно на бензола. В сравнение с фенил, бензил има CH 2 група, прикрепена към бензеновия пръстен. Друга молекулярна част (R група, както е изобразена на снимката) може да бъде прикрепена към бензиловата група чрез свързване към CH 2 въглеродния атом. Бензиловата група е съкратена като "Bn". Молекулното тегло на бензиловата група е 91 g mol -1. Тъй като има бензенов пръстен, бензиловата група е ароматна. В органичните химични механизми бензиловата група може да се образува или като радикал, карбокатион (C 6 H 5 CH 2 +) или като карбоанион (C 6 H 5СН 2 -). Например при нуклеофилни реакции на заместване се образува бензилов радикал или катионен междинен продукт. Има по-висока стабилизация на тези междинни продукти в сравнение с алкиловия радикал или катиона. Реактивността на бензиловата позиция е подобна на тази на алилната позиция. Бензиловите групи често се използват в органичната химия като защитни групи, особено за защита на карбоксилни киселини или алкохолни функционални групи.
Каква е разликата между фенил и бензил?
• Молекулната формула на фенила е C 6 H 5, докато в бензила това е C 6 H 5 CH 2.
• бензил има допълнително CH 2 група в сравнение с фенил.
• В фенил, бензеновият пръстен е директно свързана към молекула заместител или атом, но в бензил, СН 2 групата прави връзка с друга молекула или атом.
