Разлика между карбокация и карбанион

2024 Автор: Mildred Bawerman | [email protected]. Последно модифициран: 2024-01-09 22:09

Карбокация срещу Карбанион

Ключовата разлика между карбокатион и карбоанион е техните заряди; и двамата са органични молекулярни видове с противоположни заряди. Карбокацията е положително зареден йон, а карбоанионът е отрицателно зареден йон. Тяхната стабилност зависи от няколко фактора, а някои от тях са много важни при синтеза на други химични съединения.

Какво е карбокация

Карбокатионът е химичен вид, който носи положителен заряд върху въглеродния атом. Името му дава ясната представа, че е катион (положителен йон), а думата карбо се отнася до въглероден атом. Карбокацията включва няколко категории; първичен карбокатион, вторичен карбокатион и третичен карбокатион. Те се класифицират според броя на алкиловите групи, прикрепени към положително заредения въглероден атом. Тяхната стабилност и реактивност варират в зависимост от тези заместители.

Тенденция за стабилност на карбокацията

Какво е Карбанион

Карбоанионът е органичен молекулярен вид с отрицателен електрически заряд, разположен върху въглероден атом. С други думи, това е анион, в който въглеродният атом притежава несподелена двойка електрони с три заместители. Общият му брой валентни електрони е равен на осем. Те се образуват чрез отстраняване на положително заредени групи или атоми от неутрална молекула. Те са много важни като химически междинни продукти за синтезиране на други вещества като пластмаси и полиетилен (или полиетилен). Най-малкият карбаноин е „метиден йон“(CH ₃ ^-); образуван от метан (СН ₄) чрез загуба на протон (Н ^-).

Каква е разликата между Carbocation и Carbanion?

Характеристики на карбокация и карбанион

Карбокация: Карбокацията е sp ² хибридизирана и свободната р-орбитала лежи перпендикулярно на равнината на три заместени групи. Следователно той има тригонална равнинна молекулярна структура. Карбокацията изисква една електронна двойка за завършване на октета. Те могат да реагират с нуклеофили, могат да бъдат депротонирани от пи-връзка и могат да имат повторно подреждане в същия вид.

Карбанион: Алкил карбоанионът има три свързващи двойки и една единична двойка; така че хибридизацията му е sp ^3, а геометрията е пирамидална. Геометрията на алил или бензил карбоанион е равнинна, а хибридизацията е sp ². Октетът е пълен в най-външната орбита на карбоанионен въглероден атом и се държи като нуклеофил, за да реагира с електрофили.

Стабилност:

Карбокация: Карбокационната стабилност зависи от различни фактори. По-стабилен е, когато към положителния въглероден атом са прикрепени повече -R групи. Следователно третичното карбокатиониране е сравнително стабилно от първичното.

Резонансните структури също повишават стабилността.

Карбанион: Стабилността на карбоаниона зависи от няколко фактора; Електроотрицателност на карбанионния въглерод, резонансен ефект, индуктивен ефект, причинен от прикрепен заместител и стабилизиране от> C = O, –NO2 и CN групи, присъстващи върху карбанионния въглерод

Определения:

Индуктивен ефект: Може да бъде експериментално наблюдаем ефект от предаването на заряда през верига от атоми в молекулата, което води до постоянен дипол в връзка.

Примери за карбокация и карбанион

Карбокация:

Основна карбокация:

При първичен (1 °) карбокатион положително зареденият въглероден атом е прикрепен само към една алкилова група и два водородни атома.

Вторична карбокация:

При вторичен (2 °) карбокатион положително зареденият въглероден атом е прикрепен към две други алкилови групи (които могат да бъдат еднакви или различни) и един водороден атом.

Третична карбокация:

При третичен (3 °) карбокатион положителният въглероден атом е прикрепен към три алкилови групи (които могат да бъдат всякакви комбинации от еднакви или различни), но без водородни атоми.

Карбанион:

Carboanion също се класифицира в три категории по същия начин, както при карбокатиони; първичен карбоанион, вторичен карбоанион и третичен карбоанион. Това също се прави въз основа на броя на -R групи, прикрепени към анионния въглероден атом.