Ключова разлика - анилин срещу ацетанилид
Анилинът и ацетанилидът са две бензолни производни с две различни функционални групи. Анилин е ароматен амин (с -NH 2 група), и ацетанилид е ароматен амид (с -CONH- група). Разликата в тяхната функционална група води до други фини вариации във физичните и химичните свойства между тези две съединения. И двете се използват в много индустриални приложения, но в различни области за различни цели. Ключовата разлика е, че по отношение на основността ацетанилидът е много по-слаб от анилина.
Какво е анилин?
Анилинът е бензолно производно с химическата формула на C 6 H 5 NH 2. Това е ароматен амин, известен също като аминобензол или фениламин. Анилинът е безцветна до кафява течност с характерна остра миризма. Той е запалим, леко разтворим във вода и е мазен. Точката му на топене и точка на кипене са съответно -6 0 C и 184 0 C. Плътността му е по-висока от тази на водата, а парите са по-тежки от въздуха. Анилинът се счита за токсичен химикал и причинява вредни ефекти чрез абсорбиране и вдишване на кожата. По време на горенето той произвежда токсични азотни оксиди.
Какво представлява ацетанилид?
Ацетанилидът е ароматен амид с молекулна формула C 6 H 5 NH (COCH 3). Това е твърдо вещество от бели до сиви люспи без мирис или кристален прах при стайна температура. Ацетанилидът е разтворим в няколко разтворители, включително гореща вода, алкохол, етер, хлороформ, ацетон, глицерол и бензен. Точката му на топене и точка на кипене са съответно 114 0 C и 304 0 C. Той може да се подложи на самозапалване при 545 0 C, но стабилен при повечето други условия.
Ацетанилидът се използва в няколко индустрии за различни цели; например се използва главно като междинни продукти при синтеза на фармацевтични продукти и багрила, като добавка към водороден прекис, лакове и целулозен естер. Също така се използва като пластификатор в полимерната индустрия и като ускорител в каучуковата промишленост.
Каква е разликата между анилин и ацетанилид?
Структура:
Анилин: Анилинът е ароматен амин; -NH на 2 група е свързана към бензеновия пръстен.
Ацетанилид: Ацетанилидът е ароматен амид с –NH-CO-CH 3 група, прикрепен към бензеновия пръстен.
Употреби:
Анилин: Анилинът има няколко промишлени приложения. Използва се за приготвяне на други химични вещества като фотографски и селскостопански химикали, полимери и в багрилната промишленост и каучуковата промишленост. Освен това се използва и като разтворител и антидетонационно съединение за бензин. Той се използва и като предшественик в производството на пеницилин.
Ацетанилид: Ацетанилидът се използва главно като инхибитор на пероксиди и като стабилизатор за лакове на целулозен естер. Също така се използва като междинен продукт за синтеза на гумени ускорители, оцветители и междинни продукти за багрило и камфор. В допълнение, той се използва като предшественик в синтеза на пеницилин и други фармацевтични продукти, включително болкоуспокояващи.
Основност:
Анилин: Анилинът е слаба основа, която реагира със силни киселини, произвеждайки анилиниев йон (C 6 H 5 -NH 3 +). Той има много по-слаба основа в сравнение с алифатните амини поради ефекта на изтегляне на електроните върху бензеновия пръстен. Въпреки че е слаба основа, анилинът може да утаи цинк, алуминий и железни соли. Освен това той изхвърля амоняк от амониеви соли при нагряване.
Ацетанилид: Ацетанилидът е амид, а амидите са много слаби основи; те са дори по-малко основни от водата. Това се дължи на карбонилната група (С = О) в амидите; C = O е силен дипол от NC дипол. Следователно способността на NC групата да действа като акцептор на Н-връзка (като основа) е ограничена в присъствието на дипол C = O.
С любезното съдействие на изображението:
1. Анилин от Калверо. (Самоизработено с ChemDraw.) [Обществено достояние], чрез Wikimedia Commons
2. Ацетанилид от Rune.welh в английската Уикипедия [Обществено достояние, GFDL, CC-BY-SA-3.0 или CC BY 2.5], чрез Wikimedia Commons
