Ключова разлика - хиперконюгация срещу резонанс
Хиперконюгацията и резонансът могат да стабилизират многоатомните молекули или йони по два различни начина. Изискванията за тези два процеса са различни. Ако една молекула може да има повече от една резонансна структура, тази молекула притежава резонансната стабилизация. Но хиперконюгацията възниква в присъствието на σ-връзка със съседна празна или частично запълнена p-орбитала или π-орбитала. Това е ключовата разлика Хиперконюгация и Резонанс
Какво е хиперконюгация?
Взаимодействието на електроните в σ-връзка (обикновено CH или CC връзки) със съседна празна или частично запълнена p-орбитала или π-орбитала води до разширена молекулярна орбитала чрез увеличаване на стабилността на системата. Това взаимодействие за стабилизиране се нарича „хиперконюгация. Според теорията на валентната връзка това взаимодействие се описва като „двойна връзка без връзка с резонанс“.
Schreiner Hyperconjugation
Какво е резонанс?
Резонансът е метод за описване на делокализирани електрони в молекула или многоатомен йон, когато той може да има повече от една структура на Луис, за да изрази модела на свързване. Няколко допринасящи структури могат да бъдат използвани за представяне на тези делокализирани електрони в молекула или йон и тези структури се наричат резонансни структури. Всички допринасящи структури могат да бъдат илюстрирани с помощта на структура на Луис с преброим брой ковалентни връзки чрез разпределяне на електронната двойка между два атома в връзката. Тъй като няколко структури на Луис могат да бъдат използвани за представяне на молекулярната структура. Действителната молекулярна структура е междинно от всички тези възможни структури на Луис. Нарича се резонансен хибрид. Всички допринасящи структури имат ядрата в една и съща позиция, но разпределението на електроните може да бъде различно.
Фенолен резонанс
Каква е разликата между хиперконюгация и резонанс?
Характеристики на хиперконюгацията и резонанса
Хиперконюгация
Хиперконюгацията влияе върху дължината на връзката и води до скъсяване на сигма връзките (σ връзки)
Различна статия Средна преди таблица
| Молекула | Дължина на CC връзка | Причина |
| 1,3-бутадиен | 1,46 А | Нормално конюгиране между две алкенилови части. |
| Метилацетилен | 1,46 А | Хиперконюгация между алкилната и алкинилната части |
| Метан | 1,54 А | Това е наситен въглеводород без хиперконюгация |
Молекулите с хиперконюгация имат по-високи стойности за топлината на образуване в сравнение със сумата на техните енергии на връзка. Но топлината на хидрогениране на двойна връзка е по-малка от тази на етилена
Стабилността на карбокатионите варира в зависимост от броя на СН връзките, прикрепени към положително заредения въглероден атом. Стабилизацията на хиперконюгацията е по-голяма, когато са прикрепени много СН връзки
(CH 3) 3, С + > (CH 3) 2, СН + > (CH 3) CH 2 + > СН 3 +
Относителната сила на хиперконюгация зависи от вида на изотопа на водорода. Водородът има по-голяма якост в сравнение с деутерий (D) и тритий (T). Тритийът има най-малка способност да показва хиперконюгация сред тях. Енергията, необходима за прекъсване на CT връзка> CD връзка> CH връзка, и това улеснява H за хиперконюгация
Резонанс
