Разлика между алкилиране и ацилиране

2024 Автор: Mildred Bawerman | [email protected]. Последно модифициран: 2023-12-16 08:37

Ключова разлика - алкилиране срещу ацилация

Алкилирането и ацилирането са две електрофилни реакции на заместване в органичната химия. Ключовата разлика между алкилирането и ацилирането е групата, участваща в процеса на заместване. Алкилова група е заместена в процеса на алкилиране, докато ацилната група е заместена с друго съединение при ацилиране. Когато това заместване се случи в бензенов пръстен при каталитични условия, то се нарича „Фридел занаят ацилиране / алкилиране“.

Какво е алкилиране?

Прехвърлянето на алкилова група от една молекула в друга молекула е известно като „алкилиране“. Прехвърлената алкилова група може да бъде алкил карбокатион, свободен радикал, карбанион или карабина. Алкиловата група е част от молекулата с обща формула С _п H _{2 N 1} (п - е цяло число, е еквивалентен на броя на въглеродните в алкилова група).

Какво е ацилация?

Процесът на добавяне на ацилова група към химично съединение е известен като ацилиране. Ацилиращият агент е химичното съединение, което осигурява ацилната група в този процес. Примерите за ацилиращи агенти са; ацил халогениди, ацетил хлориди.

Каква е разликата между алкилиране и ацилиране?

Определение за алкилиране и ацилиране:

Алкилиране: Алкилирането е прехвърляне на алкилова група от една молекула в друга молекула.

Ацилиране: Ацилирането е процес на добавяне на ацилова група към химично съединение.

Агенти:

Алкилиране:

Примерите за алкилиращи агенти са;

• Алкил карбокатиони
• Свободни радикали
• Карбаниони

• Карабини

  

Ацилация:

Ацил халогенидите най-често се използват като ацилиращи агенти; те са много силни електрофили, когато се обработват с някои метални катализатори.

Ацил халогениди:

Етаноил хлорид CH _3- CO-Cl

Ацил анхидриди на карбоксилни киселини

Механизъм за алкилиране и ацилиране:

Алкилиране:

Алкилиране на бензен: В тази реакция водородният атом в бензеновия пръстен се заменя с метилова група.

Ацилация:

Ацилиране на бензен: В тази реакция, водороден атом в бензеновия пръстен се заменя със СН на ₃ СО- група.

Приложения на алкилиране и ацилиране:

Алкилиране:

В процеса на рафиниране на нефт: Алкилирането на изобутен с олефини се използва за надграждане на петрола. Той произвежда синтетични алкилати, имащи С ₇ -С ₈ вериги. Те се използват като първокласен смесител за бензин.

В медицината: Клас лекарства, наречен „алкилиращи антинеопластични средства“, се използва в процеса на алкилиране при химиотерапия. Това се прави чрез алкилиране на ДНК с лекарството за увреждане на ДНК на раковите клетки.

Ацилация:

В биологията:

Ацилиране на протеини: Пост-транслационната модификация на протеините се извършва чрез свързване на функционални групи чрез ацилни връзки.

Мастна ацилация: Това е процесът на добавяне на мастни киселини към определени аминокиселини (миристоилация или палмитоилация).

Ограничения на алкилирането и ацилирането:

Алкилиране:

• Когато за алкилиране се използват халогениди, той трябва да е алкил халогенид. Винил или арил халогениди не могат да се използват, тъй като техните междинни карбокатиони не са много стабилни.
• Тази реакция включва процес на пренареждане на карбокатион и ще се образува различен продукт.
• Полиалкилиране: Прикрепване на повече от една алкилова група към пръстена. Това може да се контролира чрез добавяне на прекомерно количество бензен.

Ацилация:

• Ацилирането произвежда само кетони. Това се дължи на разлагането на HOCl до CO и HCl при предоставените условия на реакция.
• Само активираните бензоли са реактивни при ацилиране. В този случай бензолите трябва да реагират в сравнение с моно-халобензола.
• Когато присъстват ариламинови групи, катализаторът на Люисова киселина (AlCl ₃) може да образува комплекс, което ги прави много нереактивни.
• Когато присъстват аминни и алкохолни групи, те могат да дадат N или O ацилации вместо необходимото ацилиране на пръстена.

Определение на Acyl Group:

Функционална група, съдържаща двойно свързан кислороден атом и алкилова група към въглероден атом (RC = O). В органичната химия киселинните групи обикновено се получават от карбоксилни киселини. Алдехидите, кетоните и естерите също съдържат ацилни групи.