Ключова разлика - алкилиране срещу ацилация
Алкилирането и ацилирането са две електрофилни реакции на заместване в органичната химия. Ключовата разлика между алкилирането и ацилирането е групата, участваща в процеса на заместване. Алкилова група е заместена в процеса на алкилиране, докато ацилната група е заместена с друго съединение при ацилиране. Когато това заместване се случи в бензенов пръстен при каталитични условия, то се нарича „Фридел занаят ацилиране / алкилиране“.
Какво е алкилиране?
Прехвърлянето на алкилова група от една молекула в друга молекула е известно като „алкилиране“. Прехвърлената алкилова група може да бъде алкил карбокатион, свободен радикал, карбанион или карабина. Алкиловата група е част от молекулата с обща формула С п H 2 N 1 (п - е цяло число, е еквивалентен на броя на въглеродните в алкилова група).
Какво е ацилация?
Процесът на добавяне на ацилова група към химично съединение е известен като ацилиране. Ацилиращият агент е химичното съединение, което осигурява ацилната група в този процес. Примерите за ацилиращи агенти са; ацил халогениди, ацетил хлориди.
Каква е разликата между алкилиране и ацилиране?
Определение за алкилиране и ацилиране:
Алкилиране: Алкилирането е прехвърляне на алкилова група от една молекула в друга молекула.
Ацилиране: Ацилирането е процес на добавяне на ацилова група към химично съединение.
Агенти:
Алкилиране:
Примерите за алкилиращи агенти са;
- Алкил карбокатиони
- Свободни радикали
- Карбаниони
-
Карабини
Ключова разлика - алкилиране срещу ацилация
Ацилация:
Ацил халогенидите най-често се използват като ацилиращи агенти; те са много силни електрофили, когато се обработват с някои метални катализатори.
Ацил халогениди:
Етаноил хлорид CH 3- CO-Cl
Ацил анхидриди на карбоксилни киселини
Механизъм за алкилиране и ацилиране:
Алкилиране:
Алкилиране на бензен: В тази реакция водородният атом в бензеновия пръстен се заменя с метилова група.
Ацилация:
Ацилиране на бензен: В тази реакция, водороден атом в бензеновия пръстен се заменя със СН на 3 СО- група.
Приложения на алкилиране и ацилиране:
Алкилиране:
В процеса на рафиниране на нефт: Алкилирането на изобутен с олефини се използва за надграждане на петрола. Той произвежда синтетични алкилати, имащи С 7 -С 8 вериги. Те се използват като първокласен смесител за бензин.
В медицината: Клас лекарства, наречен „алкилиращи антинеопластични средства“, се използва в процеса на алкилиране при химиотерапия. Това се прави чрез алкилиране на ДНК с лекарството за увреждане на ДНК на раковите клетки.
Ацилация:
В биологията:
Ацилиране на протеини: Пост-транслационната модификация на протеините се извършва чрез свързване на функционални групи чрез ацилни връзки.
Мастна ацилация: Това е процесът на добавяне на мастни киселини към определени аминокиселини (миристоилация или палмитоилация).
Ограничения на алкилирането и ацилирането:
Алкилиране:
- Когато за алкилиране се използват халогениди, той трябва да е алкил халогенид. Винил или арил халогениди не могат да се използват, тъй като техните междинни карбокатиони не са много стабилни.
- Тази реакция включва процес на пренареждане на карбокатион и ще се образува различен продукт.
- Полиалкилиране: Прикрепване на повече от една алкилова група към пръстена. Това може да се контролира чрез добавяне на прекомерно количество бензен.
Ацилация:
- Ацилирането произвежда само кетони. Това се дължи на разлагането на HOCl до CO и HCl при предоставените условия на реакция.
- Само активираните бензоли са реактивни при ацилиране. В този случай бензолите трябва да реагират в сравнение с моно-халобензола.
- Когато присъстват ариламинови групи, катализаторът на Люисова киселина (AlCl 3) може да образува комплекс, което ги прави много нереактивни.
- Когато присъстват аминни и алкохолни групи, те могат да дадат N или O ацилации вместо необходимото ацилиране на пръстена.
Определение на Acyl Group:
Функционална група, съдържаща двойно свързан кислороден атом и алкилова група към въглероден атом (RC = O). В органичната химия киселинните групи обикновено се получават от карбоксилни киселини. Алдехидите, кетоните и естерите също съдържат ацилни групи.
